La nature de la mémoire comme lieu de naissance et la compréhension des mythologies personnelles. À la fois réflexion mystique et histoire personnelle, chronique d'une ville et d'un fantasme prolétarien post-freudien désordonné, My Winnipeg mêle mythe local et traumatisme de l'enfance. Le tout raconté par l'énergie inspirée et souvent amusante de Maddin. "Charme-moi à ta manière" était la demande du producteur exécutif Michael Burns, et laisse à Maddin le soin d'explorer le charme de sa ville natale. Mêlant animation, log files et reconstitutions, le réalisateur a créé un extraordinaire hommage visuel empreint de son style d'origine.