Christopher Robin n'est plus ce garçon qui aimait s'aventurer aux côtés de Winnie l'Ourson et d'autres adorables animaux dans les 100 Acres Wood. Aujourd'hui homme d'affaires, il a grandi et a perdu la vie. Cependant, ses amis d'enfance décident d'aller dans le monde réel pour l'aider à se rappeler que ce garçon adorable et amusant existe toujours quelque part.